Alla originaria civiltà umbra si sovrappose nella sua prima espansione quella romana e già nel 220 a C. il censore Caio Flaminio iniziò la costruzione della Via Flaminia per congiungere Roma all'alto Adriatico.
Helvillum Vicus (Fossato di Vico); Suillum (Sigillo); Ad Ensem (Scheggia) - rispettivamente centro federato, municipio e stazio romani - rimasero sempre nell'orbita politica e culturale romana prima e bizantina poi, costituendo con i loro territori un tratto del corridoio che unì permanentemente Roma a Ravenna nonostante la pressione dei ducati longobardi. Castrum Costacciari (Costacciaro) fu edificato dal Comune di Gubbio intorno al 1250 a fortificare il confine comunale est insieme a Scheggia, Sigillo e Fossato fecero invece parte del territorio del Comune di Perugia che si garantiva, con la strada di valico, l'accesso al mercato del sale dall'Adriatico.

I reperti archeologici collegati alla Flaminia sono di grande importanza, conservati in antiquarium e ancora visibili nel loro insediamento monumentale originario come il Pontespiano.
I centri storici dei quattro Comuni sono di grande importanza culturale e paesaggistica, ricchi di mura e torri difensive, di chiese, di dipinti, di raccolte di fossili, di documenti archivistici rari.
Nella parte più a nord del territorio si trovano numerose abbazie benedettine e camaldolesi di cui le più importanti sono quella di Sant'Emiliano a Isola Fossara e l'Eremo di San Girolamo a Pascelupo.

Gli Eremi

'SAN GIROLAMO': L'EREMO DI MONTE CUCCO Le boscose pendici orientali del Monte Cucco sono incise da un profondo solco limitato da pareti strapiombanti e percorso da un torrente che da vita lungo il suo...